Бензил хлористый (бензилхлорид, хлорметилбензол, альфа-хлортоулол) во флаконах 1л (в коробке 16 флаконов)

Рег. номер CAS: 100-44-7

EINECS: 202-853-6

Оставь положительный отзыв и получи 20,00 грн на мобильный счет

Время работы: Пн-Пт 8:00 - 21:00, Сб-Вс 9:00 - 18:00

Обед с 12.00 до 13.00

Бензилхлорид (хлористый бензил, монохлортолуол, альфа-хларметилбензен) — органическое вещество состава C7H7Cl. Бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, плохо растворимая в воде, смешивается с этанолом, хлороформом и другими органическими растворителями. Лакриматор, огнеопасен.

В промышленности бензилхлорид получают жидкофазным радикальным хлорированием толуола.
Таким способом получают около 100,000 тонн бензилхлорида в год. Побочными продуктами являются бензальхлорид и бензотрихлорид.

Существует несколько вариантов процесса: хлорирование толуола в присутствии 1 % PCI3 при 90—100 °C, хлорирование при УФ-облучении или в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила.

Бензилхлорид также может быть получен хлорированием толуола сульфурилхлоридом SO2Cl2, хлорметилирование по Бланку бензола.

В лаборатории получают реакцией бензилового спирта с концентрированной соляной кислотой, или прямым хлорированием сухого толуола в газовой фазе сухим хлором при облучении, в качестве облучения удобнее всего использовать энергосберегающее диодное ультрафиолетовое освещение, даже не яркий источник ультрафиолетового света приводит к разрыву связи молекулы Cl2, или потребуется мощная лампа накаливания ~500Вт.

Бензилхлорид применяют для получения бензилового спирта и особенно бензилцеллюлозы (см. Целлюлоза), широко используемой в производстве пластмасс, плёнок, электроизоляционных покрытий и лаков.

Бензилхлорид легко реагирует с металлическим магнием давая реактив Гриньяра. Он предпочтительнее чем бензил бромид для получения реагента Гриньяра, так как бромид даёт в качестве продукта также продукт сочетания по Вюрцу — 1,2-дифенилэтан.
Бензилирование гетероатомных функциональных групп
Бензилхлорид — удобный бензилирующий агент для гетероатомных функциональных групп и наиболее часто используется для введения этой защитной группы. Бензилирование спиртов этим реагентом достигается в условиях катализа сильным основанием таким как KOH, и в спиртовых растворителях и в условиях фазового переноса с n-Bu4NHSO4 Оксид серебра в ДМФА также эффективен Фенолы могут также быть бензилированы в условиях основного катализа.

Амино группы легко бензилируются при обработке бензилхлоридом в присутствии карбоната или гидроксида при этом дибензилирование является конкурентной реакцией. Тиолы бензилируются в присутствии гидроксида натрия или цезия карбоната и полярных растворителях, таких как этанол или ДМФА.

Амиды могут быть N-бензилированы бензилхлоридом при действии сильных оснований таких как метал гидриды.

Проявляет общетоксическое действие, 2 класс опасности. Вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы в результате многократного воздействия при вдыхании.

Бензилхлорид является алкилирующим агентом. Он опасно реагирует с водой, гидролизуясь до бензилового спирта и хлороводорода. Так как бензилхлорид достаточно летуч при комнатной температуре и в больших концентрациях он раздражает слизистые оболочки глаз и кожу, является лакриматором.

Ввиду высокой токсичности бензилхлорида и его паров все работы с ним следует проводить в вытяжном шкафу и с соответствующей защитой кожи. Бензилхлорид является мутагеном и, возможно, канцерогеном.